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Ammonia → N-(6-Fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-N,N',N'-trimethyl-ethane-1,2-diamine

HRID 2282442
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2282442
Cl[C:2]1[N:6]2[CH:7]=[C:8]([F:11])[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][N:3]=1.[CH3:12][NH:13][CH2:14][CH2:15][N:16]([CH3:18])[CH3:17].N>CN1C(=O)CCC1.CO.C(Cl)Cl>[F:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]2[N:6]([C:2]([N:13]([CH3:12])[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH3:18])[CH3:17])=[N:3][N:4]=2)[CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 673381,2-Ethanediamine, N1,N1,N2-trimethyl-HCID 552675403-Chloro-6-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

Produkt 1

HCID 89612236N-(6-Fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-N,N',N'-trimethyl-ethane-1,2-diamineAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of Intermediate 24b (300 mg, 1.74 mmol) and N,N′,N′-trimethylethane-1,2-diamine (900 mg, 8.77 mmol) in NMP (2 mL) was heated in the microwave at 170° C. for 2 h. The reaction mixture was applied to an SCX-2 cartridge (25 g) and washed with MeOH. The product was eluted with 2M NH3 in MeOH; concentration in vacuo gave a residue. FCC, using 0-10% [2M NH3 in MeOH] in DCM, gave the title compound as a brown oil (190 mg, 46%). LCMS (Method 4): Rt 0.38 min, m/z 238 [MH+].

Aufarbeitung

  1. washwashed with MeOH
  2. washThe product was eluted with 2M NH3 in MeOH
  3. concentrationconcentration in vacuo
  4. customgave a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1d57b6057724ec69bb98d9e434291bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139584B2

Notizen zur Reaktion

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