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Ammonia → HCID 86687028, Verbindung

HRID 2282443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2282443
[NH2:1][C@@H:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C@H:5]([OH:12])[CH2:4][CH2:3]1.[H-].[Na+].F[C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]2[N:20]([C:22]([N:25]([CH3:31])[CH2:26][CH2:27][N:28]([CH3:30])[CH3:29])=[N:23][N:24]=2)[CH:21]=1.N>CN(C=O)C.CO.C(Cl)Cl>[NH2:1][C@@H:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C@H:5]([O:12][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]3[N:20]([C:22]([N:25]([CH3:31])[CH2:26][CH2:27][N:28]([CH3:30])[CH3:29])=[N:23][N:24]=3)[CH:21]=2)[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 24758Sodium hydrideHCID 86686674(1R,4S)-4-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-olHCID 89612236N-(6-Fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-N,N',N'-trimethyl-ethane-1,2-diamine

Produkt 1

HCID 86687028HCID 86687028, VerbindungAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Intermediate A (143 mg, 0.88 mmol) in DMF (3 mL) was added NaH (60% in oil, 96 mg, 2.4 mmol) and the mixture stirred at RT for 20 min, before Intermediate 43a (190 mg, 0.80 mmol) was added. This mixture was heated at 60° C. in the microwave for 1 h. The reaction mixture was applied to an SCX-2 cartridge and washed with MeOH. The product was eluted with 2M NH3 in MeOH; concentration in vacuo gave a residue. FCC, using 0-20% [2M NH3 in MeOH] in DCM, gave the title compound as a pale brown oil (140 mg, 46%). LCMS (Method 1): Rt 1.34 min, ink 381 [MH+].

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washwashed with MeOH
  3. washThe product was eluted with 2M NH3 in MeOH
  4. concentrationconcentration in vacuo
  5. customgave a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f9a190adad24d85adbe60930c6d04b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139584B2

Notizen zur Reaktion

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