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Hydrogen Peroxide → {2-[4-(6-Carbamoylpyridin-2-yloxy)phenyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester

HRID 228273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 228273
[C:1]([O:5][C:6](=[O:25])[NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([C:23]#[N:24])[N:18]=2)=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])([O-])=[O:27].[K+].[K+].OO>CS(C)=O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:25])[NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([C:23](=[O:27])[NH2:24])[N:18]=2)=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 59730328{2-[4-(6-Cyanopyridin-2-yloxy)phenyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 59730331{2-[4-(6-Carbamoylpyridin-2-yloxy)phenyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 158.784.064 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve {2-[4-(6-cyanopyridin-2-yloxy)phenyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester (0.814 g, 0.240 mmol) in DMSO (4.8 mL). Add K2CO3 (0.166 g, 0.120 μmol) and then 30% H2O2 (0.071 mL 0.624 mmol). Stir at room temperature for 3 hours. Quench the reaction mixture with water (30 mL). Extract with ethyl acetate (1×60 mL). Wash the organic layer with water (1×30 mL), dry over MgSO4, filter and concentrate to give the title compound (68.1 g, 79.5%): MS ES+ 357.9 (M+H)+, base peak ES+ 301.9 (M+2H—C(CH3)3), MS ES− 356.1 (M−H)−; HPLC [YMC-Pack Pro C-18 (150×4.6 mm, S-microm), acetonitrile in water containing 0.01% concentrated HCl at 1.0 mL/min, 30-99% over 19 min], tR=18.5 min, 94.5% purity.

Aufarbeitung

  1. customQuench the reaction mixture with water (30 mL)
  2. extractionExtract with ethyl acetate (1×60 mL)
  3. washWash the organic layer with water (1×30 mL)
  4. dry with materialdry over MgSO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4951e7a3d7ba43309ec2fb3f428110fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560463B2

Notizen zur Reaktion

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