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Diethylamine → tert-butyl N-{(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoyl}-L-phenylalaninate

HRID 2282867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2282867
C1C2C(COC([N:18]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@H:19]3[C@H:23]([O:44][CH3:45])[C@@H:24]([CH3:43])[C:25]([NH:27][C@H:28]([C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])[CH2:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)=[O:26])=O)C3C(=CC=CC=3)C=2C=CC=1.C(NCC)C>ClCCl>[CH3:45][O:44][C@@H:23]([C@@H:19]1[CH2:20][CH2:21][CH2:22][NH:18]1)[C@@H:24]([CH3:43])[C:25]([NH:27][C@H:28]([C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])[CH2:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)=[O:26]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8021Diethylamine2×HCID 86762712tert-butyl N-[(2R,3R)-3-{(2S)-1[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-3-methoxy-2-methylpropanoyl]-L-phenylalaninate

Produkt 1

HCID 86685746tert-butyl N-{(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoyl}-L-phenylalaninate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of #120 (2.87 g, 4.68 mmol, 1.00 eq.) in 20 mL of dichloromethane, diethylamine (10 mL, 95 mM, 20.5 eq.) was added. The reaction was allowed to stir at room temperature for 2 hours. Another (10 mL, 95 mmol, 20.5 eq.) of diethylamine was added and the reaction was allowed to stir at room temperature for 3 more hours. Reaction was concentrated in vacuo and placed underneath high vacuum producing #121 (1.8 g, quant.) yellow white oil solid mix. LC-MS (Protocol Q): m/z 391.1 [M+H+] retention time=1.05 minutes.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir at room temperature for 3 more hours
  2. customReaction
  3. concentrationwas concentrated in vacuo
  4. customproducing #121 (1.8 g, quant.) yellow white oil solid
  5. additionmix

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef004bb3d61e4c67b0951759cc1d29da
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09138486B2

Notizen zur Reaktion

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