2-Ethyl butylamine → 6-{4-[(2-Ethylbutylamino)methyl]-2-methoxyphenoxy}nicotinamide

HRID 228318

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 228318
[CH:1]([C:3]1[CH:18]=[CH:17][C:6]([O:7][C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[CH:10][N:9]=2)=[C:5]([O:19][CH3:20])[CH:4]=1)=O.[CH2:21]([CH:23]([CH2:26][CH3:27])[CH2:24][NH2:25])[CH3:22]>>[CH2:21]([CH:23]([CH2:26][CH3:27])[CH2:24][NH:25][CH2:1][C:3]1[CH:18]=[CH:17][C:6]([O:7][C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[CH:10][N:9]=2)=[C:5]([O:19][CH3:20])[CH:4]=1)[CH3:22]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 120492-Ethyl butylamineHCID 597300166-(4-Formyl-2-methoxyphenoxy)nicotinamide

Produkt 1

HCID 597299766-{4-[(2-Ethylbutylamino)methyl]-2-methoxyphenoxy}nicotinamideAusbeute 68,6 %

Versuchsvorschrift

Using a method similar to Example 405, a reaction of 6-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)nicotinamide (Example 414, Part B) (0.050 g, 0.184 mmol) and 2-ethylbutylamine (0.0186 g, 0.184 mmol) gives the title compound (0.0450 g, 68.6%): TOF MS ES+ 358.2 (M+H)+. HRMS calcd for C20H28N3O3 358.2131 (M+H)+, found 358.2127, time 0.41 ml; HPLC [YMC-Pack Pro C-18 (150×4.6 mm, S-5 microm), 0.1% TFA/acetonitrile in 0.1% TFA/water at 1.0 mL/min, 20-99% over 23 min], tR=6.6 min, 98.8% purity.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-881cf5c5705f4220b025e31843c0f5ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07560463B2

Verknüpfte Notizen

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