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Ethyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)-2-(1-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)propionate → (R)-3-(6-Amino-pyridin-3-yl)-2-(1-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid ethyl ester

HRID 2283225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2283225
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[CH:5]([C:14]1[N:15]=[CH:16][N:17]([CH:19]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]2)[CH:18]=1)[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[N:9][C:10]([NH2:13])=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:2].C(OC(=O)[C@H](C1N=CN(C2CCCCC2)C=1)CC1C=NC(N)=CC=1)C>C(O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[C@@H:5]([C:14]1[N:15]=[CH:16][N:17]([CH:19]2[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24]2)[CH:18]=1)[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[N:9][C:10]([NH2:13])=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11544682Ethyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)-2-(1-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)propionateHCID 89587960(S)-3-(6-Amino-pyridin-3-yl)-2-(1-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 71565468(R)-3-(6-Amino-pyridin-3-yl)-2-(1-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Batches containing 540 g of 3-(6-Amino-pyridin-3-yl)-2-(1-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid ethyl ester were filled into a column containing 20 kg of Chiralpack AD 20 μm (Ciral Technologies Europe, France) as a chiral stationary phase. Ethanol was pumped through the column until no more (S)-3-(6-Amino-pyridin-3-yl)-2-(1-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid ethyl ester was eluted. Then a mixture containing ethanol with 0.4% of trifluoroacetic acid were pumped through the column and fractions containing (R)-3-(6-Amino-pyridin-3-yl)-2-(1-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid ethyl ester were collected. The received title compound showed a purity of 91.7% and an ee of 99.2%. The purity was determined by the chromatography described in Example 8.

Aufarbeitung

  1. additionwere filled into a column
  2. additioncontaining 20 kg of Chiralpack AD 20 μm (Ciral Technologies Europe, France) as a chiral stationary phase
  3. washwas eluted
  4. additionThen a mixture containing ethanol with 0.4% of trifluoroacetic acid
  5. additioncontaining (R)-3-(6-Amino-pyridin-3-yl)-2-(1-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid ethyl ester
  6. customwere collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-640c937bb8434330b14b4b9e6e627a38
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145385B2

Notizen zur Reaktion

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