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Sodium Carbonate → HCID 57751016, Verbindung

HRID 2283289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2283289
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1B(O)O.Br[C:13]1[CH:14]=[C:15]([S:19]([NH:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[S:29]([NH2:32])(=[O:31])=[O:30])(=[O:21])=[O:20])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1[C:13]1[CH:14]=[C:15]([S:19]([NH:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[S:29]([NH2:32])(=[O:30])=[O:31])(=[O:21])=[O:20])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27733712,5-Dichlorobenzeneboronic acidHCID 57751032HCID 57751032, Verbindung

Produkt 1

HCID 57751016HCID 57751016, VerbindungAusbeute 13,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (14 mg, 0.012 mmol) was added to 2,5-dichlorophenylboronic acid (57 mg, 0.30 mmol) in DMF (0.25 mL) and a DMF stock solution of 0.5M 2-[(3-bromophenyl)sulfonylamino]benzenesulfonamide (0.5 mL, 0.25 mmol). The reaction mixture was stirred at RT under argon for 15 minutes before addition of 2M Na2CO3 (0.5 mL). The reaction was stirred overnight at 90° C., filtered and purified by preparative HPLC (XTerra MS C8 column, acetonitrile/ammonium acetate buffer) to give the title compound (15 mg, 13%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. custompurified by preparative HPLC (XTerra MS C8 column, acetonitrile/ammonium acetate buffer)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21b88822f3484586b28df1fceb6c73ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145380B2

Notizen zur Reaktion

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