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2-Amino-5-methylbenzenesulfonamide → 2-[2-(4-Chloro-2-methoxy-phenyl)-ethenesulfonylamino]-5-methyl-benzenesulfonamide

HRID 2283362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2283362
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]=[CH:9][S:10](Cl)(=[O:12])=[O:11])=[C:4]([O:14][CH3:15])[CH:3]=1.[NH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][C:18]=1[S:24]([NH2:27])(=[O:26])=[O:25]>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]=[CH:9][S:10]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][C:18]=2[S:24]([NH2:27])(=[O:25])=[O:26])(=[O:12])=[O:11])=[C:4]([O:14][CH3:15])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2455842-Amino-5-methylbenzenesulfonamideHCID 739930052-(4-Chloro-2-methoxyphenyl)-ethenesulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 687826342-[2-(4-Chloro-2-methoxy-phenyl)-ethenesulfonylamino]-5-methyl-benzenesulfonamideAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(4-Chloro-2-methoxy-phenyl)-ethenesulfonyl chloride (0.50 g, 1.87 mmol) was added slowly to a solution of 2-amino-5-methyl-benzenesulfonamide (0.38 g, 2.05 mmol) in anhydrous pyridine (10 mL) and the reaction mixture was stirred for 18 hours at room temperature. The solvent was removed in vacuo and the residue was dissolved in ethyl acetate (30 mL). The organic phase was washed with 1 M hydrochloric acid and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Purification by column chromatography gave 0.42 g (54% yield) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate (30 mL)
  3. washThe organic phase was washed with 1 M hydrochloric acid and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customPurification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55df97f10b5d466da5ed2aaefe123d3a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145380B2

Notizen zur Reaktion

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