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N-bromobutanimide → HCID 178451789, Verbindung

HRID 2283939
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2283939
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[CH:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:8][CH2:7]1.C1C(=O)N([Br:26])C(=O)C1>C1COCC1>[Br:26][C:5]1[N:1]=[C:2]([CH:6]2[CH2:7][CH2:8][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:10][CH2:11]2)[NH:3][CH:4]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 17840015tert-butyl 4-(1H-imidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 178451789HCID 178451789, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 4-(1H-imidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate (20.04 g, 79.74 mmol) in THF (450 mL) was cooled to −46 C (bath) before the flask was charged with NBS (14.27 g) in equal portions (10-min apart). LCMS data indicated complete reaction after 15 min, so the contents were concentrated to a yellow, solid foam that was further dried under vacuum overnight. The crude material (monobromide:dibromide=40:27) was purified by chromatography to give pure white solid (8.08 g, 24.47 mmol, 31%) as the title compound.

Aufarbeitung

  1. customreaction after 15 min
  2. concentrationso the contents were concentrated to a yellow, solid foam that
  3. customwas further dried under vacuum overnight
  4. customThe crude material (monobromide:dibromide=40:27) was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-401ce3161fb149d89860472d7f592bf5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145392B2

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