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Imidazole → Benzene, 1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-fluoro-5-methyl-

HRID 2284478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2284478
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:9])[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[Si:10](Cl)([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])([CH3:12])[CH3:11].N1C=CN=C1>ClCCl>[C:13]([Si:10]([O:9][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=1)([CH3:12])[CH3:11])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 35496693-Fluoro-5-methylphenol

Produkt 1

HCID 66726507Benzene, 1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-fluoro-5-methyl-Ausbeute 102,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-fluoro-5-methylphenol (19.7 g, 156 mmol) and tert-butyldimethylsilyl chloride (25.9 g, 172 mmol) in dichloromethane (250 mL) was added imidazole (12.7 g, 187 mmol) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 2 h. The mixture was washed with water and brine and dried on anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed in vacuo, and the residue was purified by silica gel chromatography (98:2 hexane/ethyl acetate) to give tert-butyl(3-fluoro-5-methylphenoxy)dimethylsilane (38.6 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with water and brine
  2. dry with materialdried on anhydrous sodium sulfate
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue was purified by silica gel chromatography (98:2 hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef8353c6e2c04994af178cd3345c1c14
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145429B2

Notizen zur Reaktion

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