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Hydrochloric Acid → 3,5-dichloro-4-((S)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-((S)-thiazolidine-2-carbonyloxy)ethyl)pyridine 1-oxide hydrochloride

HRID 2284829
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2284829
C(OC([N:8]1[CH2:12][CH2:11][S:10][C@H:9]1[C:13]([O:15][C@H:16]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH:34]([F:36])[F:35])=[C:29]([O:37][CH2:38][CH:39]2[CH2:41][CH2:40]2)[CH:28]=1)[CH2:17][C:18]1[C:23]([Cl:24])=[CH:22][N+:21]([O-:25])=[CH:20][C:19]=1[Cl:26])=[O:14])=O)(C)(C)C.Cl>C(OCC)(=O)C>[ClH:24].[Cl:26][C:19]1[CH:20]=[N+:21]([O-:25])[CH:22]=[C:23]([Cl:24])[C:18]=1[CH2:17][C@@H:16]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH:34]([F:36])[F:35])=[C:29]([O:37][CH2:38][CH:39]2[CH2:41][CH2:40]2)[CH:28]=1)[O:15][C:13]([C@H:9]1[NH:8][CH2:12][CH2:11][S:10]1)=[O:14]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 867202674-((S)-2-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidine-2-carbonyloxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxide

Produkt 1

HCID 710925203,5-dichloro-4-((S)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-((S)-thiazolidine-2-carbonyloxy)ethyl)pyridine 1-oxide hydrochlorideAusbeute 168,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

4-((S)-2-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidine-2-carbonyloxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxide (4.22 g, 6.64 mmol) was dissolved in ethyl acetate (10 mL). HCl in ethyl acetate (50 mL, 4.2 M, 210 mmol) was added, and the reaction was stirred at room temperature for 5 minutes. A white precipitate formed, and it was filtered, washed with Ethyl Acetate (2×) and hexane, and dried in a vacuum oven to yield 3,5-dichloro-4-((S)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-((S)-thiazolidine-2-carbonyloxy)ethyl)pyridine 1-oxide hydrochloride (3.19 g, 5.6 mmol, 84%)

Aufarbeitung

  1. customA white precipitate formed
  2. filtrationit was filtered
  3. washwashed with Ethyl Acetate (2×) and hexane
  4. customdried in a vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ab0b217823b45528d7857ac8986bdca
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145409B2

Notizen zur Reaktion

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