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Acetyl chloride → HCID 10543259, Verbindung

HRID 2287545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2287545
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[C:11]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[NH:12][CH2:13][CH3:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:28](Cl)(=[O:30])[CH3:29]>ClCCl>[C:28]([N:12]([CH2:13][CH3:14])[C:11]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[C:10]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19])(=[O:30])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 10707324HCID 10707324, Verbindung

Produkt 1

HCID 10543259HCID 10543259, VerbindungAusbeute 67,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-benzyloxy-N-ethyl-2-nitroaniline (2.20 g) and triethylamine (1.23 g) in dichloromethane (21 ml) was added acetyl chloride (698 mg) under ice-cooling, and the mixture was stirred for 3 hours at ambient temperature. The reaction mixture was washed with water, saturated sodium bicarbonate solution, water and brine successively, dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel flash chromatography (dichloromethane-ethyl acetate) to give N-acetyl-3-benzyloxy-N-ethyl-2-nitroaniline (1.71 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. washThe reaction mixture was washed with water, saturated sodium bicarbonate solution, water and brine successively
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel flash chromatography (dichloromethane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3193a060142c4cd48cf997c8cd56cbd6
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06083961

Notizen zur Reaktion

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