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Triethylamine → 3-[(N-tert-butoxycarbonylamino)acetylaminoj-4-methylaminobenzoic acid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amide

HRID 2288506
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2288506
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]([OH:12])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].F[B-](F)(F)F.[CH3:18][N+:19](C)=C(N(C)C)O.C(N(CC)CC)C.[N:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1[N:39]([CH2:51][CH2:52][C:53]([O:55][CH2:56][CH3:57])=[O:54])[C:40](=[O:50])[C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44](C)=[C:43]([NH2:48])[C:42]=1N>CN(C)C=O>[N:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1[N:39]([CH2:51][CH2:52][C:53]([O:55][CH2:56][CH3:57])=[O:54])[C:40](=[O:50])[C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([NH:19][CH3:18])=[C:43]([NH:48][C:10](=[O:12])[CH2:9][NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH:42]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 13074157Tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 702875433-amino-4-methyl-amino-benzoic acid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)-amide

Produkt 1

HCID 698927693-[(N-tert-butoxycarbonylamino)acetylaminoj-4-methylaminobenzoic acid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

19.2 g (0.11 mol) of N-tert.butyloxycarbonylglycine were dissolved in 175 ml of dimethylformamide, mixed with 35.2 g (0.11 mol) of O-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate, 11.0 g of triethylamine and 34.2 g (0.10 mol) of 3-amino-4-methyl-amino-benzoic acid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)-amide and stirred for 2.5 hours at ambient temperature. Then the reaction solution was mixed with 5 l of ice water and stirred for 2 hours. The grey precipitate formed was filtered off, washed with water, dried and recrystallised from ethyl acetate with the addition of activated charcoal. Yield: 39.85 g (80% of theory), C25H33N5O6 (499.6) Rf value: 0.55 (silica gel; methylene chloride/ethanol=19:1)

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 2 hours
  2. customThe grey precipitate formed
  3. filtrationwas filtered off
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. customrecrystallised from ethyl acetate with the addition of activated charcoal

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71d21173c7b54d85a1a14f1e6e0c013d
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06087380

Notizen zur Reaktion

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