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Triethylamine → 3-Methyl-1-(2-naphthylsulphonyl)-4-[1-(4-pyridyl)piperidin-4-ylcarbonyl]piperazine

HRID 2288715
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2288715
[CH3:1][CH:2]1[NH:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([S:8]([C:11]2[CH:20]=[CH:19][C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])[CH2:3]1.C(N(CC)CC)C.[N:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([N:34]2[CH2:39][CH2:38][CH:37]([C:40](Cl)=[O:41])[CH2:36][CH2:35]2)=[CH:30][CH:29]=1>C(Cl)Cl>[CH3:1][CH:2]1[N:7]([C:40]([CH:37]2[CH2:36][CH2:35][N:34]([C:31]3[CH:30]=[CH:29][N:28]=[CH:33][CH:32]=3)[CH2:39][CH2:38]2)=[O:41])[CH2:6][CH2:5][N:4]([S:8]([C:11]2[CH:20]=[CH:19][C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 111837001-(4-Pyridinyl)-4-piperidinecarbonyl chlorideHCID 227219393-Methyl-1-(2-naphthylsulphonyl)piperazine

Produkt 1

HCID 219999783-Methyl-1-(2-naphthylsulphonyl)-4-[1-(4-pyridyl)piperidin-4-ylcarbonyl]piperazineAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Methyl-1-(2-naphthylsulphonyl)piperazine (1.8 g) and triethylamine (3.18 ml) were added in turn to a stirred solution of 1-(4-pyridyl)piperidine-4-carbonyl chloride (1.54 g) in methylene chloride (20 ml) and the mixture was stirred at ambient temperature for 16 hours. The mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with water, dried (MgSO4) and evaporated. The residue was purified by column chromatography using a 89:10:1 mixture of ethyl acetate; methanol and ammonia as eluent. The material so obtained was triturated under diethyl ether to give 3-methyl-1-(2-naphthylsulphonyl)-4-[1-(4-pyridyl)piperidin-4-yl-carbonyl]piperazine (32% yield);

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic phase was washed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by column chromatography
  6. additiona 89:10:1 mixture of ethyl acetate
  7. customThe material so obtained
  8. customwas triturated under diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1258c1814704f8ea597b464eeb0079f
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06090813

Notizen zur Reaktion

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