2-Bromo-N-phenylacetamide → Ethyl 3-{(5-oxo-1-(3-{((n-phenylcarbamoyl)methyl)amino}phenyl)pyrrolidin-3-yl)carbonylamino}-3-(3-pyridyl)propanoate

HRID 22891

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 22891
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[C:12](=[O:13])[CH2:11][CH:10]([C:14]([NH:16][CH:17]([C:24]3[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[CH2:18][C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[O:15])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C([O-])(O)=O.[Na+].Br[CH2:36][C:37]([NH:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)=[O:38]>C(Cl)Cl>[O:13]=[C:12]1[N:8]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([NH:1][CH2:36][C:37](=[O:38])[NH:39][C:40]3[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=3)[CH:3]=2)[CH2:9][CH:10]([C:14]([NH:16][CH:17]([C:24]2[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[CH2:18][C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[O:15])[CH2:11]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 948182-Bromo-N-phenylacetamideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 10200775Ethyl 3-{(1-(3-aminophenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)carbonylamino}-3-(3-pyridyl)propanoate

Produkt 1

HCID 12135100Ethyl 3-{(5-oxo-1-(3-{((n-phenylcarbamoyl)methyl)amino}phenyl)pyrrolidin-3-yl)carbonylamino}-3-(3-pyridyl)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of ethyl 3-{(1-(3-aminophenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)carbonylamino}-3-(3-pyridyl)propanoate (100 mg, 0.25 mmol, 1.1 eq), NaHCO3 (20 mg, 0.23 mmol, 1.0 eq), and CH2Cl2 (4 mL), was added 2-bromo-N-phenyl acetamide (50 mg, 0.23 mmol, 1.0 eq) in 2 mL CH2Cl2 dropwise. The reaction mixture was heated up to reflux for 5 hours, then cooled to room temperature.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated up
  2. temperatureto reflux for 5 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3bd8776ed88845958bb2ae80031c161d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
Patentnummer
US06849639B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…