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Triphenylphosphine → 3-(3-Fluoro-phenyl)-2-(2-oxoethyl)-pentanedioic acid 1-methyl ester

HRID 2289165
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2289165
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[CH:4]([CH2:17][CH:18]=C)[CH:5]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([F:16])[CH:11]=1)[CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8].[O:21]=[O+][O-].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[CH:4]([CH2:17][CH:18]=[O:21])[CH:5]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([F:16])[CH:11]=1)[CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 24823OzoneHCID 544686422-Allyl-3-(3-fluoro-phenyl)-pentanedioic acid 1-methyl ester

Produkt 1

HCID 541186013-(3-Fluoro-phenyl)-2-(2-oxoethyl)-pentanedioic acid 1-methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-allyl-3-(3-fluoro-phenyl)-pentanedioic acid 1-methyl ester (2-5) (1.01 g, 3.28 mmol) and Sudan Red B (0.01 g) in 100 mL CH2Cl2 was treated with ozone at -78° C. for 20 min. Then excess ozone was purged with argon, followed with the addition of PPh3 (2.00 g, 7.63 mmol). The mixture was stirred for 30 min and concentrated under diminished pressure. The residue was purified by flash silica chromatography (EtOAc/Hexane, 1:3) to provide the desired product as two separated pairs of enantiomers (2-6A and 2-6B).

Aufarbeitung

  1. customThen excess ozone was purged with argon
  2. concentrationconcentrated under diminished pressure
  3. customThe residue was purified by flash silica chromatography (EtOAc/Hexane, 1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fb691c82ad247aa86eb9b720d7c8766
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06090944

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