StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → (S)-2-{4-[(3-Amino-1-oxo-1,2-dihydro-benzo[f]quinazolin-9-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid

HRID 2289284
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2289284
[O:1]=[C:2]1[C:11]2[C:10]3[CH:12]=[C:13]([CH2:16][NH:17][C:18]4[CH:39]=[CH:38][C:21]([C:22]([NH:24][C@H:25]([C:33]([O:35]CC)=[O:34])[CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30]CC)=[O:29])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=4)[CH:14]=[CH:15][C:9]=3[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[N:5]=[C:4]([NH:40]C(=O)C(C)(C)C)[NH:3]1.Cl>CO.[OH-].[Na+]>[NH2:40][C:4]1[NH:3][C:2](=[O:1])[C:11]2[C:10]3[CH:12]=[C:13]([CH2:16][NH:17][C:18]4[CH:19]=[CH:20][C:21]([C:22]([NH:24][C@H:25]([C:33]([OH:35])=[O:34])[CH2:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])=[O:23])=[CH:38][CH:39]=4)[CH:14]=[CH:15][C:9]=3[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 135448916Diethyl n-(4-(((1,2-dihydro-1-oxo-3-pivalamido-benzo[f]quinazolin-9-yl)methyl)amino)benzoyl)-l-glutamate

Produkt 1

HCID 135405044(S)-2-{4-[(3-Amino-1-oxo-1,2-dihydro-benzo[f]quinazolin-9-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acidAusbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of diethyl N-(4-(((1,2-dihydro-1-oxo-3-pivalamidobenzo[f]-quinazolin-9-yl)methyl)amino)benzoyl)-L-glutamate (0.31 g, 0.49 mmol) in methanol (15 ml) and 1N NaOH (5 ml) was stirred under nitrogen at reflux for 1.5 hours and then allowed to cool. The solution was adjusted to pH 3 with 1N-HCl under nitrogen and the resulting precipitate was filtered under nitrogen, washed with water, and dried under high vacuum to give N-(4-(((3-amino-1,2-dihydro-1-oxobenzo[f]-quinazolin-9-yl)methyl)amino)benzoyl)-L-glutamic acid (0.22 g) as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz δ: 1.82-2.12 (m, 2H, glu CH2), 2.31 (t, J=7 Hz, 2H, glu CH2), 4.27-4.38 (m, 1H, glu CH), 4.50 (d, J =6 Hz, 2H, C9 --CH2), 6.55 (br s, 2H, NH2), 6.62 (d, J=9 Hz, 2H, Ar), 6.96 (t, J=6 Hz, 1H, ArNH), 7.26 (d, J=9 Hz, 1H, Ar), 7.44 (dd, J =8,2 Hz, 1H, Ar), 7.63 (d, J=9 Hz, 2H, Ar), 7.84 (d, J=8 Hz, 1H, Ar), 7.99 (d, J=9 Hz, 1H, Ar), 8.09 (d, J=8 Hz, 1H, glu NH), 9.157 (s, 1H, Ar), 11.14 (br s, 1H, N2H), 12.32 (br s, 2H, CO2H's). Anal. Calculated for C25H23N5O6H2O: C, 59.17; H, 4.97; N, 13.80. Found: 59.31; H, 4.90; N, 13.72.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1.5 hours
  2. temperatureto cool
  3. filtrationthe resulting precipitate was filtered under nitrogen
  4. washwashed with water
  5. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a818938669a1439eae4f0398df0a3dd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06090941

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion