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Triethylamine → 1-(4-Cyanobenzenesulphonyl)-4-[1-(4-pyrimidinyl)piperidin-4-ylcarbonyl]piperazine

HRID 2289522
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2289522
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9](Cl)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[N:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][CH:22]([C:25]([N:27]3[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]3)=[O:26])[CH2:21][CH2:20]2)=[N:15][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([N:30]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:25]([CH:22]3[CH2:23][CH2:24][N:19]([C:16]4[CH:17]=[CH:18][N:13]=[CH:14][N:15]=4)[CH2:20][CH2:21]3)=[O:26])[CH2:32][CH2:31]2)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 394974-Cyanobenzenesulfonyl chlorideHCID 186979701-[1-(4-Pyrimidinyl)-4-piperidylcarbonyl]piperazine

Produkt 1

HCID 186980611-(4-Cyanobenzenesulphonyl)-4-[1-(4-pyrimidinyl)piperidin-4-ylcarbonyl]piperazineAusbeute 42,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 4-cyanophenylsulphonyl chloride (363 mg) in dichloromethane (10 ml) was added to a stirred mixture of 1-[1-(4-pyrimidinyl)-4-piperidylcarbonyl] piperazine (412.5 mg) and triethylamine (0.28 ml) in dichloromethane (15 ml) and the resultant mixture was stirred at ambient temperature for 2 hours. The mixture was partitioned between dichloromethane and water, and the organic phase washed with water, dried (Na2SO4) and evaporated. The residue was purified by column chromatography using 0.5% methanol in dichloromethane. Recrystallisation from ethyl acetate/hexane gave, as a solid 1-(4-cyanophenylsulphonyl)-4-[1-(4-pyrimidinyl)-4-piperidylcarbonyl] piperazine (280 mg), mp 180-181° C.;

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between dichloromethane and water
  2. washthe organic phase washed with water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by column chromatography
  6. customRecrystallisation from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a540351563c94ff09946ce42eb03d349
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06093718

Notizen zur Reaktion

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