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Triethylamine → 1-(4-Cyanobenzoyl)-4-[1-(4-pyrimidinyl)piperidin-4-ylcarbonyl] piperazine

HRID 2289531
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2289531
[C:1]([C:3]1[CH:11]=[CH:10][C:6]([C:7](Cl)=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[N:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][CH:21]([C:24]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]3)=[O:25])[CH2:20][CH2:19]2)=[N:14][CH:13]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[C:1]([C:3]1[CH:11]=[CH:10][C:6]([C:7]([N:29]2[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:24]([CH:21]3[CH2:22][CH2:23][N:18]([C:15]4[CH:16]=[CH:17][N:12]=[CH:13][N:14]=4)[CH2:19][CH2:20]3)=[O:25])[CH2:31][CH2:30]2)=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 801724-Cyanobenzoyl chlorideHCID 186979701-[1-(4-Pyrimidinyl)-4-piperidylcarbonyl]piperazine

Produkt 1

HCID 186980561-(4-Cyanobenzoyl)-4-[1-(4-pyrimidinyl)piperidin-4-ylcarbonyl] piperazineAusbeute 46,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 4-cyanobenzoyl chloride (298 mg) in dichloromethane (10 ml) was added to a stirred mixture of 1-[1 (4-pyrimidinyl) piperidin-4-ylcarbonyl] piperazine (412.5 mg) and triethylamine (0.28 ml) in dichloromethane (15 ml) and the resultant mixture was stirred at ambient temperature for 2 hours. The mixture was partitioned between dichloromethane and water. The organic phase was washed with water, dried (Na2SO4) and evaporated. The residue was purified by column chromatography using 0.5 % methanol in dichloromethane. Recrystallisation from ethyl acetate/hexane gave, as a solid 1-(4-cyanobenzoyl)-4-[l-(4-pyrimidinyl)-4-piperidylcarbonyl]piperazine (280 mg), mp 192-193° C.;

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between dichloromethane and water
  2. washThe organic phase was washed with water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by column chromatography
  6. customRecrystallisation from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33b09d64f68e421a92d44eb1a46cb695
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06093718

Notizen zur Reaktion

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