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Triethylamine → HCID 18697974, Verbindung

HRID 2289554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2289554
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:16][CH2:15][CH:11]([C:12]([OH:14])=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.Cl.[Cl:30][C:31]1[N:36]=[CH:35][N:34]=[C:33]([N:37]2[CH2:42][CH2:41][NH:40][CH2:39][CH2:38]2)[CH:32]=1.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1.ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([C:12]([N:40]2[CH2:41][CH2:42][N:37]([C:33]3[CH:32]=[C:31]([Cl:30])[N:36]=[CH:35][N:34]=3)[CH2:38][CH2:39]2)=[O:14])[CH2:15][CH2:16]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 3928711-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinecarboxylic acidHCID 186979794-Chloro-6-(piperazin-1-yl)pyrimidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 18697974HCID 18697974, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of N-tert-butoxycarbonyl isonipecotic acid (12.93 g) in tetrahydrofuran (250 ml) at 0° C. was added a solution of carbonyldiimidazole (8.32 g) in tetrahydrofuran (70 ml). The resulting solution was stirred at ambient temperature for 2 hours. This solution was cooled to 0° C. and a solution of (6-chloro-pyrimidin-4-yl)piperazine hydrochloride (13.25 g) and triethylamine (23.57 ml) in dichloromethane (200 ml) added dropwise over 20 minutes. The suspension obtained was stirred at ambient temperature for 18 hours. The mixture was diluted with dichloromethane and washed with water, 2M aqueous citric acid solution, saturated aqueous sodium bicarbonate solution, dried (Na2SO4) and evaporated to give 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[4-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)piperazin-1-ylcarbonyl]piperidine (17.45 G) as a cream solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis solution was cooled to 0° C.
  2. customThe suspension obtained
  3. stirringwas stirred at ambient temperature for 18 hours
  4. washwashed with water, 2M aqueous citric acid solution, saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c288009080c942d5a684715adf97d185
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06093718

Notizen zur Reaktion

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