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HCID 10209327, Verbindung → Acat-IN-2

HRID 2289675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2289675
[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([N+:10]([O-])=O)[CH:7]=[C:6]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:5]=1[O:16][S:17](=[O:38])(=[O:37])[NH:18][C:19](=[O:36])[CH2:20][C:21]1[C:26]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])=[CH:25][C:24]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])=[CH:23][C:22]=1[CH:33]([CH3:35])[CH3:34])([CH3:3])[CH3:2].[H][H]>[Ni].O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[NH2:10][C:8]1[CH:9]=[C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[C:5]([O:16][S:17](=[O:38])(=[O:37])[NH:18][C:19](=[O:36])[CH2:20][C:21]2[C:22]([CH:33]([CH3:34])[CH3:35])=[CH:23][C:24]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])=[CH:25][C:26]=2[CH:27]([CH3:29])[CH3:28])=[C:6]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10209327HCID 10209327, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 10142595Acat-IN-2Ausbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 935NickelKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

22.0 g of [(2,4,6-Triisopropyl-phenyl)-acetyl]-sulfamic acid 2,6-diisopropyl-4-nitro-phenyl ester and 6 g of Raney nickel were mixed in 110 mL tetrahydrofuran under 50 psi of hydrogen. After 21 hours, the reaction was filtered and concentrated to give an orange oil which was dissolved in ethyl acetate, filtered through a pad of silica, and concentrated to give an oily solid. Recrystallization from 53 diethyl ether/hexanes gave 18.60 g (89%) of the title compound as a cream colored solid; mp 153-155° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction was filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. customto give an orange oil which
  4. filtrationfiltered through a pad of silica
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give an oily solid
  7. customRecrystallization from 53 diethyl ether/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1007f16de5304b9b87ded69af7cb09de
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06093744

Notizen zur Reaktion

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