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Potassium Cyanide → HCID 178510113, Verbindung

HRID 2289939
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2289939
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][NH:9][C:10]([C:12]2[CH:13]=[N:14][C:15]3[C:20]([C:21]=2[OH:22])=[CH:19][C:18](I)=[CH:17][C:16]=3[F:24])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.[C-:25]#[N:26].[K+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][NH:9][C:10]([C:12]2[CH:13]=[N:14][C:15]3[C:20]([C:21]=2[OH:22])=[CH:19][C:18]([C:25]#[N:26])=[CH:17][C:16]=3[F:24])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 178522917HCID 178522917, Verbindung

Produkt 1

HCID 178510113HCID 178510113, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[(4-chlorophenyl)methyl]-8-fluoro-4-hydroxy-6-iodo-3-quinolinecarboxamide of Example No. 5 (0.19 g), Pd(PPh3)4 (0.10 g), and KCN (0.06 g) are heated at 60° C. in 60 mL freshly distilled tetrahydrofuran. The reaction is cooled to room temperature. The solid in the reaction mixture is filtered. Thin layer chromatography shows the desired product in the filtrate and the solid. Both are dissolved in a MeOH:CH2Cl2 mixture and adsorbed onto silica. The residue is chromatographed eluting with 3% MeOH:CH2Cl2 (1 L), followed by 4% MeOH:CH2Cl2 (1 L), and 5% MeOH:CH2Cl2 (1 L). The product-containing fractions are evaporated to give an off-white solid (0.08 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid in the reaction mixture is filtered
  2. dissolutionBoth are dissolved in a MeOH
  3. customThe residue is chromatographed
  4. washeluting with 3% MeOH
  5. customThe product-containing fractions are evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a2c0eaa0a15403782a7b706ed4283c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06093732

Notizen zur Reaktion

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