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Methanol → HCID 178492956, Verbindung

HRID 2289977
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2289977
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]3[C:18]([C:19]=2[OH:20])=[CH:17][C:16]([I:21])=[CH:15][C:14]=3F)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:27][OH:28].[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]3[C:18]([C:19]=2[OH:20])=[CH:17][C:16]([I:21])=[CH:15][C:14]=3[O:28][CH3:27])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 24758Sodium hydride2×HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 178522917HCID 178522917, Verbindung

Produkt 1

HCID 178492956HCID 178492956, VerbindungAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
135 °C

Versuchsvorschrift

N-(4-Chlorobenzyl)-8-fluoro-4-hydroxy-6-iodo-3-quinolinecarboxamide (2.95 g) from Example No. 5 and sodium hydride (60% dispersion, 520 mg) is suspended in DMF (60 mL) and to the mixture is added methanol (288 μL). After being heated for 1 h at 135° C., additional sodium hydride (200 mg) is added, and the mixture is heated for an additional 1 h. The reaction mixture is allowed to cool to rt and then is poured into saturated aqueous ammonium chloride (200 mL). The resulting precipitate is filtered and washed with water (20 mL), tert-butyl methyl ether (20 mL), and heptane (20 mL). The crude product is purified by column chromatography (heptane/2-propanol, 9/1; 4/1) to afford 1.68 g (56%) of the title compound as a white solid. Recrystallization (acetic acid, water) affords a hydrate (1H2O).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated for an additional 1 h
  2. temperatureto cool to rt
  3. filtrationThe resulting precipitate is filtered
  4. washwashed with water (20 mL), tert-butyl methyl ether (20 mL), and heptane (20 mL)
  5. customThe crude product is purified by column chromatography (heptane/2-propanol, 9/1; 4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f51222277b4748c4a24c20a35970da2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06093732

Notizen zur Reaktion

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