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Isoamyl Nitrite → Benzothiazolone

HRID 2291582
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2291582
N1(C(C[N:10]2[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[S:12][C:11]2=[O:19])=O)CCNCC1.N(OCCC(C)C)=O>C(Cl)(Cl)Cl>[S:12]1[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[NH:10][C:11]1=[O:19]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8053Isoamyl NitriteHCID 21278869HCID 21278869, Verbindung

Produkt 1

HCID 13625BenzothiazoloneAusbeute 155,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[(1-piperazinyl)carbonylmethyl]-2-benzothiazolinone (3.0 g) in chloroform (50 ml) was added dropwise isoamyl nitrite (7.3 ml), for a period of 10 minutes below 20° C. The mixture was stirred for 18 hours at ambient temperature. Then, the reaction mixture was extracted with chloroform. The extract was washed with water, dried over magnesium sulfate and evaporated to give a crystalline product, which was recrystallized from a mixture of ethyl acetate and ethanol to give 3-[4-nitroso-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-2-benzothiazolinone (2.54 g) as needles.

Aufarbeitung

  1. extractionThen, the reaction mixture was extracted with chloroform
  2. washThe extract was washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customto give a crystalline product, which
  6. customwas recrystallized from a mixture of ethyl acetate and ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f80d8b6e0dc34288bae22bdcf3a75cf6
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04797399

Notizen zur Reaktion

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