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Furan → 2-(2-furyl)-5-methyl-6-(4-pyridinyl)-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one

HRID 2292040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2292040
ClC1C=C(C=CC=1)C(O[CH:8]1[C:13](=[O:14])[NH:12][C:11]([CH3:15])=[C:10]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=2)[S:9]1)=O.[O:25]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26]1>C(#N)C>[O:25]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]1[CH:8]1[C:13](=[O:14])[NH:12][C:11]([CH3:15])=[C:10]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][N:19]=[CH:20][CH:21]=2)[S:9]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8029FuranHCID 139360302-(3-chlorobenzoyloxy)-5-methyl-6-(4-pyridinyl)-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one

Produkt 1

HCID 139360282-(2-furyl)-5-methyl-6-(4-pyridinyl)-2H-1,4-thiazin-3(4H)-oneAusbeute 38,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Silica gel (Wakogel C-200, 0.03 g) was added as catalyst to a solution of 2-(3-chlorobenzoyloxy)-5-methyl-6-(4-pyridinyl)-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one (0.79 g) and furan (0.30 g) in acetonitrile (30 ml) and the mixture was stirred at 50° C. for 35 hours. The mixture was chromatographed on silica gel (Wakogel C-200) column, using acetonitrile as an eluant. The residue was recrystallized from acetonitrile to give the titled compound (0.23 g, yield 37.7%) as pale orange crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was chromatographed on silica gel (Wakogel C-200) column
  2. customThe residue was recrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86f187cdb12d4511b7c283780dbbf6eb
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04800201

Notizen zur Reaktion

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