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2-Chlorobenzaldehyde → HCID 21276949, Verbindung

HRID 2292138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2292138
[C:1]([NH:5][C:6](=[O:11])/[CH:7]=[C:8](\[NH2:10])/[CH3:9])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:12][C:13]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:14]=1[CH:15]=O.[CH3:21][N:22]1[C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:25]=2[N:24]=[C:23]1[CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35][C:36](=O)[CH2:37][C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39]>C(O)C>[C:1]([NH:5][C:6]([C:7]1[CH:15]([C:14]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:13]=2[Cl:12])[C:37]([C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39])=[C:36]([CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][C:23]2[N:22]([CH3:21])[C:26]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:25]=3[N:24]=2)[NH:10][C:8]=1[CH3:9])=[O:11])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 69962-ChlorobenzaldehydeHCID 19864533HCID 19864533, VerbindungHCID 21276958HCID 21276958, Verbindung

Produkt 1

HCID 21276949HCID 21276949, VerbindungAusbeute 14,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-t-Butyl-3-aminocrotonamide (0.63 g), 2-chlorobenzaldehyde (0.56 g) and ethyl 4-[3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)propoxy]-3-ketobutanoate (1.27 g) were dissolved in ethanol (16 ml) and stirred under reflux for 15 hours. The reaction mixture was cooled and the solvent removed under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica eluting with 3% methanol in ethyl acetate. The fractions containing the product were combined and evaporated. Recrystallisation of the resulting foam from ethanol yielded the title compound as a white solid (0.33 g, 14%), m.p. 202° C. Found: C, 66.17; H, 6.92; N, 9.48. C32H39ClN4O4 requires C, 66.36; H, 6.79; N, 9.68%.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 15 hours
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. customthe solvent removed under reduced pressure
  4. customThe residue was chromatographed on silica eluting with 3% methanol in ethyl acetate
  5. additionThe fractions containing the product
  6. customevaporated
  7. customRecrystallisation of the resulting foam from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c27ae321195640029b193d16ba75816b
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04801598

Notizen zur Reaktion

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