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Hydrochloric Acid → (2E)-3-{4-[(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)(cycloheptylidene)methyl]phenyl}-2-propenoic acid

HRID 229221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 229221
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9](=[C:23]2[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([O:20]CC)=[O:19])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[OH:8].[OH-].[Na+].Cl>CCO.C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9](=[C:23]2[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[OH:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68975839Ethyl(2E)-3-{4-[(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)(cycloheptylidene)methyl]phenyl}-2-propenoate

Produkt 1

HCID 11485398(2E)-3-{4-[(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)(cycloheptylidene)methyl]phenyl}-2-propenoic acidAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl (2E)-3-{4-[(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)(cycloheptylidene)methyl]phenyl}-2-propenoate (134) (0.22 g, 0.56 mmol) in a mixture of EtOH (6 mL) and THF (6 mL) was added an aqueous solution of 1 N NaOH (7 mL). The mixture was stirred at 60° C. for 2 h. Upon cooling, the mixture was acidified to pH=2 with an aqueous solution of 2 N HCl. The mixture was extracted with EtOAc (2×50 mL). The combined organic extract was washed with brine and dried over Na2SO4. Upon concentration, light brown foam was obtained. It was triturated with hexanes (contains 1% MeOH) to give compound 135 as a pale yellow solid (0.171 g, 84%). mp 164-165° C. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.51 (br s, 8H), 2.10-2.30 (m, 4H), 6.45 (d, J=15.9 Hz, 1H), 6.70-6.78 (m, 1H), 6.80-6.90 (m, 1H), 7.14 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.53 (d, J=16.2 Hz, 1H), 7.59 (d, J=8.0 Hz, 2H), 9.74 (s, 1H), 12.35 (s, 1H). LCMS (ES): m/z 367 (M+H)+, m/z 365 (M−H)−. Anal. Calcd for C23H23FO3.0.1H2O: C, 75.02; H, 6.35; Found: C, 74.93; H, 6.44.

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling
  2. extractionThe mixture was extracted with EtOAc (2×50 mL)
  3. extractionThe combined organic extract
  4. washwas washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationUpon concentration
  7. customlight brown foam was obtained
  8. customIt was triturated with hexanes (contains 1% MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c4cec6e29a647f98b5088da8aa39a63
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560589B2

Notizen zur Reaktion

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