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Dicyclohexylcarbodiimide → 2-[[[1-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[[1-[[[[3-[(3,4-dihydroxybenzoyl)amino]-2-oxo-1-imidazolidinyl]sulfonyl]amino]carbonyl]-2-oxo-3-azetidinyl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid, diphenylmethyl ester

HRID 2292326
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2292326
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5](/[C:7](=[N:11]/[O:12][C:13]([C:16]([O:18][CH:19]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])([CH3:15])[CH3:14])/[C:8]([OH:10])=O)[N:6]=1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.FC(F)(F)C(O)=O.[NH2:64][C@H:65]1[CH2:68][N:67]([C:69]([NH:71][S:72]([N:75]2[CH2:79][CH2:78][N:77]([NH:80][C:81](=[O:90])[C:82]3[CH:87]=[CH:86][C:85]([OH:88])=[C:84]([OH:89])[CH:83]=3)[C:76]2=[O:91])(=[O:74])=[O:73])=[O:70])[C:66]1=[O:92]>CN(C)C=O.C(N(CC)CC)C>[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([C:7](=[N:11][O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[C:16]([O:18][CH:19]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[O:17])[C:8]([NH:64][CH:65]2[CH2:68][N:67]([C:69]([NH:71][S:72]([N:75]3[CH2:79][CH2:78][N:77]([NH:80][C:81](=[O:90])[C:82]4[CH:87]=[CH:86][C:85]([OH:88])=[C:84]([OH:89])[CH:83]=4)[C:76]3=[O:91])(=[O:73])=[O:74])=[O:70])[C:66]2=[O:92])=[O:10])[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 135359672-Amino-alpha-((2-(diphenylmethoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy)imino)thiazol-4-acetic acidHCID 131715830(S)-3-amino-N-[[3-[(3,4-dihydroxybenzoyl)amino]-2-oxo-1-imidazolidinyl]sulfonyl]-2-oxo-1-azetidinecarboxamide, trifluoroacetate salt

Produkt 1

HCID 86742700
2-[[[1-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[[1-[[[[3-[(3,4-dihydroxybenzoyl)amino]-2-oxo-1-imidazolidinyl]sulfonyl]amino]carbonyl]-2-oxo-3-azetidinyl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid, diphenylmethyl ester
Ausbeute 105,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(Z)-2-Amino-α-[[1-(diphenylmethoxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-4-thiazoleacetic acid (0.88 g, 0.002 mol) was dissolved in 20 ml of dimethylformamide followed by 0.3 g of N-hydroxybenzotriazole (containing 13% water), followed by 0.5 g of dicyclohexylcarbodiimide and 0.28 ml of triethylamine. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour, then 1.08 g (0.002 mol) of (S)-3-amino-N-[[3-[(3,4-dihydroxybenzoyl)amino]-2-oxo-1-imidazolidinyl]sulfonyl]-2-oxo-1-azetidinecarboxamide, trifluoroacetate salt (see Example 1D) was added. The mixture was stirred at room temperature overnight. The precipitate (dicyclohexylurea) was filtered off and the filtrate evaporated in vacuo. Trituration of the remaining syrup with ether yielded 1.8 g of the title compound in crude form.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature overnight
  2. filtrationThe precipitate (dicyclohexylurea) was filtered off
  3. customthe filtrate evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af9acfd90df5480288997b151415446e
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04801705

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