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Sodium Carbonate → HCID 67621198, Verbindung

HRID 2293349
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2293349
[NH:1]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C@H:2]1[C:3]([OH:5])=O.[CH2:9]([NH:16][C:17](=[O:24])[C@H:18]([C@H:20]([CH2:22][CH3:23])[CH3:21])[NH2:19])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Br[CH2:32][C:33]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)=[CH:37][CH:36]=1)=[O:34]>C(#N)C>[C:38]1([C:41]2[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:33](=[O:34])[CH2:32][N:1]2[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C@H:2]2[C:3]([N:16]([CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:17](=[O:24])[C@H:18]([C@H:20]([CH2:22][CH3:23])[CH3:21])[NH2:19])=[O:5])=[CH:40][CH:39]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 672821-(1,1'-Biphenyl)-4-yl-2-bromoethanoneHCID 86751513HCID 86751513, Verbindung

Produkt 1

HCID 67621198HCID 67621198, VerbindungAusbeute 99,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the procedure described in example 5, treatment of L-proline-L-isoleucine benzylamide (300 mg, 0.95 mmol), with sodium carbonate (200 mg, 1.89 mmol), and 2-bromo-4'-phenylacetophenone (520 mg, 1.89 mmol, 2.0 eq) in acetonitrile (10 mL), provided 484 mg (87%) of L-isoleucine, N-[1-(2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoethyl)-L-prolyl] benzylamide as a colorless oil.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da01096b196f4325a6f4661dcee61ab9
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05686424

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