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Sodium Carbonate → HCID 67620061, Verbindung

HRID 2293350
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2293350
[NH:1]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C@H:2]1[C:3]([OH:5])=O.[CH2:9]([NH:16][C:17](=[O:24])[C@H:18]([C@H:20]([CH2:22][CH3:23])[CH3:21])[NH2:19])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Br[CH2:32][C:33]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=1[O:41][CH3:42])=[O:34]>C(#N)C>[CH3:42][O:41][C:36]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:35]=1[C:33](=[O:34])[CH2:32][N:1]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C@H:2]1[C:3]([N:16]([CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[C:17](=[O:24])[C@H:18]([C@H:20]([CH2:22][CH3:23])[CH3:21])[NH2:19])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 123440Bromomethyl 2-methoxyphenyl ketoneHCID 86751513HCID 86751513, Verbindung

Produkt 1

HCID 67620061HCID 67620061, VerbindungAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the procedure described in example 5, treatment of L-proline-L-isoleucine benzylamide (317 mg, 0.99 mmol), with sodium carbonate (211 mg, 1.99 mmol), and 2-bromo-2'-methoxyacetophenone (457 mg, 1.99 mmol, 2.0 eq) in acetonitrile (10 mL), provided 410 mg (88%) of L-isoleucine, N-[1-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-L-prolyl] benzylamide as a pale yellow oil.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6a0e900194f44a48840d47199d50071
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05686424

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