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Triethylamine → glycine, N-[1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl)-L-prolyl] benzylamide

HRID 2293381
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2293381
[C:1]12([C:11](=[O:21])[CH2:12][N:13]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C@H:14]3[C:15](O)=[O:16])[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.C(N(CC)CC)C.ClC(OCC(C)C)=O.[CH2:37]([NH:44][C:45](=[O:48])[CH2:46][NH2:47])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1>C1COCC1>[C:1]12([C:11](=[O:21])[CH2:12][N:13]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C@H:14]3[C:15]([N:44]([CH2:37][C:38]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=3)[C:45](=[O:48])[CH2:46][NH2:47])=[O:16])[CH2:2][CH:3]3[CH2:4][CH:5]([CH2:6][CH:7]([CH2:9]3)[CH2:8]1)[CH2:10]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 111266102-amino-N-benzylacetamideHCID 542297011-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl) L-proline

Produkt 1

HCID 67619858glycine, N-[1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl)-L-prolyl] benzylamideAusbeute 34,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the procedure described in example 3, a solution of 1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl) L-proline (104.6 mg, 0.36 mmol, 1.0 eq), triethylamine (150 uL, 1.07 mmol, 3.0 eq), and THF (1.5 mL), was treated with isobutyl chloroformate (51 uL, 0.39 mL, 1.1 eq), then with glycine N-benzylamide (88.2 mg, 537 umol, 1.5 eq). Workup as before provided 53.9 mg (34%) of glycine, N-[1-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethyl)-L-prolyl] benzylamide. as a white foam.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1340aa0f8974e75a0e3a05dd3e6b0c3
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05686424

Notizen zur Reaktion

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