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10-Camphorsulfonyl chloride → 7,7-Dimethyl-1-(4-o-tolyl-piperazine-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one

HRID 2293574
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2293574
Cl.[C:2]1([CH3:14])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]1.[CH3:15][C:16]1([CH3:29])[C:20]2([CH2:24][S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])[C:21]([CH2:23][CH:17]1[CH2:18][CH2:19]2)=[O:22]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:15][C:16]1([CH3:29])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][C:20]1([CH2:24][S:25]([N:11]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:3]3[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[CH3:14])[CH2:13][CH2:12]1)(=[O:27])=[O:26])[C:21](=[O:22])[CH2:23]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 26579910-Camphorsulfonyl chlorideHCID 122278951-(o-Tolyl)piperazine Hydrochloride

Produkt 1

HCID 29902137,7-Dimethyl-1-(4-o-tolyl-piperazine-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred, 0° C. solution of 1-(o-tolyl) piperazine hydrochloride (50.0 g; 235 mmol) and TEA (83 mL; 590 mmol) in chloroform (1000 mL) was added (+)-10-camphorsulfonyl chloride (65.5 g; 260 mmol). The solution was stirred at 0° C. for 1 h and then at ambient temperature for 3 h. The solution was extracted with 5% aqueous HCl (2×500 mL), water (500 mL), and saturated aqueous NaHCO3 (2×500 mL). The organic phase was dried (MgSO4), filtered, and the solvent was removed under reduced pressure. The resulting solid was recrystallized from methanol to give the title compound, mp 112°-114° C. (69 g; 75%).

Aufarbeitung

  1. waitat ambient temperature for 3 h
  2. extractionThe solution was extracted with 5% aqueous HCl (2×500 mL), water (500 mL), and saturated aqueous NaHCO3 (2×500 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was removed under reduced pressure
  6. customThe resulting solid was recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec19690e9c034f08aafe8659cd960c2d
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05686454

Notizen zur Reaktion

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