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Potassium Iodide → HCID 21471809, Verbindung

HRID 2294840
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2294840
Cl[CH2:2][CH2:3][C:4]1[S:14][C:7]2[C:8](=[O:13])[NH:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:6]=2[CH:5]=1.Cl.[F:16][C:17]1[CH:31]=[CH:30][C:20]2[C:21]([CH:24]3[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]3)=[N:22][O:23][C:19]=2[CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C)C=O.C1(C)C=CC=CC=1>[F:16][C:17]1[CH:31]=[CH:30][C:20]2[C:21]([CH:24]3[CH2:25][CH2:26][N:27]([CH2:2][CH2:3][C:4]4[S:14][C:7]5[C:8](=[O:13])[NH:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:6]=5[CH:5]=4)[CH2:28][CH2:29]3)=[N:22][O:23][C:19]=2[CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11334359R-56109 hydrochlorideHCID 21471776HCID 21471776, Verbindung

Produkt 1

HCID 21471809HCID 21471809, VerbindungAusbeute 45,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 800 mg of 2-chloroethyl-4,5,6,7-tetrahydro-8H-thieno[2,3-c]azepin-8-one, 920 mg of 4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidine hydrochloride, 1.45 g of potassium carbonate and 580 mg of potassium iodide in 10 ml of dimethylformamide and 10 ml of toluene was stirred at 90° C. for 22 hours and concentrated in vacuo. To the residue were added ethyl acetate and water, and separated. The ethyl acetate layer was washed with water, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on a silica gel and recrystallized from ethyl acetate to give 0.65 g of 2-(2-(4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-8H-thieno[2,3-c]azepin-8-one, m.p. 192°-194° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additionTo the residue were added ethyl acetate and water
  3. customseparated
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by column chromatography on a silica gel
  8. customrecrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d990a0568674070a183f3d29309839b
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05691330

Notizen zur Reaktion

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