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Potassium Iodide → HCID 21471901, Verbindung

HRID 2294842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2294842
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]([C:7]1[S:17][C:10]2[C:11](=[O:16])[NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:9]=2[CH:8]=1)=[O:6].Cl.[F:19][C:20]1[CH:34]=[CH:33][C:23]2[C:24]([CH:27]3[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]3)=[N:25][O:26][C:22]=2[CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C)C=O.C1(C)C=CC=CC=1>[F:19][C:20]1[CH:34]=[CH:33][C:23]2[C:24]([CH:27]3[CH2:28][CH2:29][N:30]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]([C:7]4[S:17][C:10]5[C:11](=[O:16])[NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:9]=5[CH:8]=4)=[O:6])[CH2:31][CH2:32]3)=[N:25][O:26][C:22]=2[CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11334359R-56109 hydrochlorideHCID 21471762HCID 21471762, Verbindung

Produkt 1

HCID 21471901HCID 21471901, VerbindungAusbeute 29,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.1 g of 2-(4-chlorobutyryl)-4,5,6,7-tetrahydro-8H-thieno[2,3-c]azepin-8-one, 1.1 g of 4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidine hydrochloride, 1.68 g of potassium carbonate and 670 mg of potassium iodide in 10 ml of dimethylformamide and 10 ml of toluene was stirred at 90° C. for 22 hours and concentrated in vacuo. To the residue were added ethyl acetate and water, and separated. The ethyl acetate layer was washed with water, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on a silica gel and recrystallized from ethyl acetate-isopropyl ether to give 0.55 g of 2-(4-(4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidin-1-yl)butyryl)-4,5,6,7-tetrahydro-8H-thieno[2,3-c]azepin-8-one 1/2hydrate, m.p. 186°-187° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additionTo the residue were added ethyl acetate and water
  3. customseparated
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by column chromatography on a silica gel
  8. customrecrystallized from ethyl acetate-isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e8c84522fb24192bdb4492b09ec95e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05691330

Notizen zur Reaktion

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