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1-Methylpiperazine → 7-Fluoro-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo (3,2-a)-quinoline-4-carboxylic acid

HRID 2295719
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2295719
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[O:18])[C:7]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[C:8]3[S:14][CH2:13][CH2:12][N:9]32)=[CH:4][C:3]=1[F:19].[CH3:20][N:21]1[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]1>N1C=CC=CC=1>[F:19][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:2]=1[N:24]1[CH2:25][CH2:26][N:21]([CH3:20])[CH2:22][CH2:23]1)[N:9]1[CH2:12][CH2:13][S:14][C:8]1=[C:7]([C:15]([OH:17])=[O:16])[C:6]2=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 131164168-bromo-7-fluoro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo(3,2-a) quinoline-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 100672737-Fluoro-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo (3,2-a)-quinoline-4-carboxylic acidAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 500 mg (1.45 mmol) of 8-bromo-7-fluoro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo(3,2-a) quinoline-4-carboxylic acid, 730 mg (7.25 mmol) of N-methylpiperazine and 10 ml of pyridine was heated to reflux for twelve hours on an oil bath. The conent was then concentrated under reduced pressure, water was added to the residue, insoluble matters were collected by filtration, washed with water, dried, and the resulting powder was recrystallized from dimethyl formamide to give 116 mg (22.0 percent) of the title compound. Melting point was 267° to 271° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for twelve hours on an oil bath
  3. concentrationThe conent was then concentrated under reduced pressure, water
  4. additionwas added to the residue, insoluble matters
  5. filtrationwere collected by filtration
  6. washwashed with water
  7. customdried
  8. customthe resulting powder was recrystallized from dimethyl formamide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06c50cd67bf0499dac6fd380f90164ca
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04426381

Notizen zur Reaktion

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