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1-Methylpiperazine → 7-Fluoro-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo (3,2-a)-quinoline-4-carboxylic acid

HRID 2295726
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2295726
Cl[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[O:18])[C:7]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[C:8]3[S:14][CH2:13][CH2:12][N:9]32)=[CH:4][C:3]=1[F:19].[CH3:20][N:21]1[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]1>N1C=CC=CC=1>[F:19][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:2]=1[N:24]1[CH2:25][CH2:26][N:21]([CH3:20])[CH2:22][CH2:23]1)[N:9]1[CH2:12][CH2:13][S:14][C:8]1=[C:7]([C:15]([OH:17])=[O:16])[C:6]2=[O:18]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 531671-Methylpiperazine2×HCID 104700458-chloro-7-fluoro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo(3,2-a)quinoline-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 100672737-Fluoro-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo (3,2-a)-quinoline-4-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1 gram (3.3 mmol) of 8-chloro-7-fluoro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo(3,2-a)-quinoline-4-carboxylic acid, 1.65 g. (0.0165 mol) of N-methylpiperazine and 20 ml of pyridine was heated to reflux. After twelve hours, 1.65 g. (0.0165 mol) of N-methylpiperazine was added thereto again and the heating to reflux was continued for twelve hours. When the reaction was completed, the mixture was allowed to cool to a room temperature, crystals separated out therefrom were collected by filtration, washed with pyridine and ether and air dried to give the title compound. Yellow powdery crystals. Yield 720 mg (60 percent).

Aufarbeitung

  1. waitAfter twelve hours
  2. temperatureagain and the heating to reflux
  3. waitwas continued for twelve hours
  4. customcrystals separated out
  5. filtrationtherefrom were collected by filtration
  6. washwashed with pyridine and ether and air
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e31794cf468b4e70ae4e198386b95605
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04426381

Notizen zur Reaktion

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