StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methanesulfonic Acid → 5-(4-Nitro-phenyl)-6-oxazol-2-yl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine

HRID 229633
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 229633
Cl.FC(F)(F)CN.CS(O)(=O)=O.O=P12OP3(OP(OP(O3)(O1)=O)(=O)O2)=O.CO[CH:29]([O:53]C)[CH2:30][NH:31][C:32]([C:34]1[C:35]([C:44]2[CH:49]=[CH:48][C:47]([N+:50]([O-:52])=[O:51])=[CH:46][CH:45]=2)=[C:36]2[N:41]([CH:42]=1)[N:40]=[CH:39][N:38]=[C:37]2[NH2:43])=O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>>[N+:50]([C:47]1[CH:48]=[CH:49][C:44]([C:35]2[C:34]([C:32]3[O:53][CH:29]=[CH:30][N:31]=3)=[CH:42][N:41]3[C:36]=2[C:37]([NH2:43])=[N:38][CH:39]=[N:40]3)=[CH:45][CH:46]=1)([O-:52])=[O:51]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 97722,2,2-Trifluoroethylamine hydrochlorideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 14812Phosphorus oxide (P4O10)HCID 866148604-Amino-5-(4-nitro-phenyl)-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid (2,2-dimethoxy-ethyl)-amide

Produkt 1

HCID 57758065
5-(4-Nitro-phenyl)-6-oxazol-2-yl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The procedure used for the preparation of the first step of intermediate M was used to prepare 4-Amino-5-(4-nitro-phenyl)-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid (2,2-dimethoxy-ethyl)-amideby substituting 2,2-Dimethoxy-ethylamine for 2,2,2-trifluoro-ethylamine hydrochloride salt. To a solution of methanesulfonic acid (1.5 ml) was added P2O5 (225.0 mg, 1.58 mmol) followed by the addition of 4-amino-5-(4-nitro-phenyl)-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid (2,2-dimethoxy-ethyl)-amide (150 mg, 0.388 mmol). The dark brown mixture was heated to 100° C. and allowed to stir for 18 hrs. The mixture was then poured over ice (15 g), stirred for fifteen minutes and enough saturated sodium carbonate solution was added to neutralize the reaction. A white precipitate was filtered and collected (35 mg, 27%). 1H-NMR (DMSO-d6)δ 8.33 (s, 1H), 8.31 (m, 2H), 8.03 (d, J=10 Hz, 2H), 7.73 (d, J=10 Hz, 2H), 7.28 (s, 1H). MS [M+H]+=323.2; LCMS RT=2.51 min.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for fifteen minutes
  2. customthe reaction
  3. filtrationA white precipitate was filtered
  4. customcollected (35 mg, 27%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d5d12ad226c4d1799c067c1d4555aac
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07563791B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion