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Triethylamine → [7-methyl-3-(3-trifluoromethylphenyl)-7,8-dihydro-6H-cinnoline-5-ylidene]-hydrazine

HRID 229729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 229729
[CH3:1][CH:2]1[CH2:11][C:10]2[NH:9][N:8]=[C:7]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:13]=3)[CH2:6][C:5]=2[C:4](=O)[CH2:3]1.Cl.[NH2:24][NH2:25].C(N(CC)CC)C>C(O)C>[CH3:1][CH:2]1[CH2:11][C:10]2[N:9]=[N:8][C:7]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:13]=3)=[CH:6][C:5]=2[C:4](=[N:24][NH2:25])[CH2:3]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 115031Hydrazinium chlorideHCID 42467327-Methyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4,6,7,8-pentahydrocinnolin-5-one

Produkt 1

HCID 68840826[7-methyl-3-(3-trifluoromethylphenyl)-7,8-dihydro-6H-cinnoline-5-ylidene]-hydrazineAusbeute 12,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ethanol solution (3 mL) of 7-methyl-3-(3-trifluoromethylphenyl)-4,6,7,8-terahydro-1H-cinnolin-5-one (230 mg, 0.74 mmol) obtained in Example 65 were added hydrazine hydrochloride (77.3 mg, 0.74 mmol) and triethylamine (0.206 mL, 1.48 mmol) and stirred at room temperature over night. The reaction liquid was concentrated, followed by purification of residue with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=1/1) to obtain an objective compound (29.5 mg, 12.5%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction liquid
  2. concentrationwas concentrated
  3. customfollowed by purification of residue with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-392929630b374aabaa55e4ad9670f4d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07563893B2

Notizen zur Reaktion

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