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(S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-undecylsuccinamic acid tert-butyl ester → (S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-undecylsuccinamic acid

HRID 2297319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2297319
C([O:5][C:6](=[O:41])[CH2:7][C@H:8]([NH:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH:28]1[C:40]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=2[C:34]2[C:29]1=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)=[O:25])[C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[O:10])(C)(C)C>C(O)(C(F)(F)F)=O.CO>[CH:30]1[C:29]2[CH:28]([CH2:27][O:26][C:24]([NH:23][C@H:8]([C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[O:10])[CH2:7][C:6]([OH:41])=[O:5])=[O:25])[C:40]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=3)[C:34]=2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 53649195(S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-undecylsuccinamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 54198668(S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-undecylsuccinamic acidAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-undecylsuccinamic acid tert-butyl ester (113 mg, 0.2 mmol) in TFA (2 ml) was stirred at room temperature for 30 min. After completion of the reaction, TFA was removed by evaporation in vacuo. Purification of the residue by silica gel column chromatography (using dichloromethane:methanol=9:1 as an eluent) gave (S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-undecylsuccinamic acid (101 mg, 99% yield) as a colorless amorphous solid.

Aufarbeitung

  1. customwas removed by evaporation in vacuo
  2. customPurification of the residue by silica gel column chromatography (

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8c3450320594387af8708a5296c18b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06489440B1

Notizen zur Reaktion

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