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Methane, dichloromethoxy- → 5-(6-Phenyl-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)-1H-indole-3-carbaldehyde

HRID 2297814
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2297814
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([NH:10][C:11]3[C:12]4[S:19][C:18]([C:20]5[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=5)=[CH:17][C:13]=4[N:14]=[CH:15][N:16]=3)=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.Cl[CH:27](Cl)[O:28]C>C(Cl)Cl.[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl>[C:20]1([C:18]2[S:19][C:12]3[C:11]([NH:10][C:6]4[CH:5]=[C:4]5[C:9](=[CH:8][CH:7]=4)[NH:1][CH:2]=[C:3]5[CH:27]=[O:28])=[N:16][CH:15]=[N:14][C:13]=3[CH:17]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21004Methane, dichloromethoxy-HCID 9884465(1H-Indol-5-yl)-(6-phenyl-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)-amine

Produkt 1

HCID 183827505-(6-Phenyl-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)-1H-indole-3-carbaldehydeAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysatorHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1H-Indol-5-yl)-(6-phenyl-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)-amine (481 mg, 1.4 mmol) in 3 mL of methylene chloride in a 3-neck flask with dropping funnel under nitrogen at 0° C. was added titanium tetrachloride (461 mL, 4.2 mmol) dropwise. The mixture was stirred for 30 minutes and then dichloromethoxy methane (380 mL, 4.2 mmol) was added dropwise. The reaction was warmed to room temperature and concentrated in vacuo. The resulting residue was pre-absorbed onto silica gel (10 gm) and purified by flash chromatography using a 5% methanol/methylene chloride to afford the title compound in 92% yield. RP18-HPLC RT: 4.80 minutes; API MS: 371.20 (M+1); MP: 174-175° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe resulting residue was pre-absorbed onto silica gel (10 gm)
  3. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a287ddceffc4e7ea6c12046521ca186
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06492383B1

Notizen zur Reaktion

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