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Triethylamine → Allyl-(1-methyl-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester

HRID 229792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 229792
[C:1](Cl)([O:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:2].[CH2:12]([NH:15][CH:16]([CH3:21])[CH2:17][CH2:18][CH:19]=[CH2:20])[CH:13]=[CH2:14].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:4]([O:3][C:1](=[O:2])[N:15]([CH2:12][CH:13]=[CH2:14])[CH:16]([CH3:21])[CH2:17][CH2:18][CH:19]=[CH2:20])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 11788335Allyl-(1-methyl-pent-4-enyl)-amine

Produkt 1

HCID 11608774Allyl-(1-methyl-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl esterAusbeute 65,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Carbobenzyloxy chloride (9.56 g, 8 ml) was added dropwise to a stirred solution of allyl-(1-methyl-pent-4-enyl)-amine (7 g, 50 mmol), triethylamine (5.5 g, 8.0 ml, 57.5 mmol) in CH2Cl2 (100 ml) at 0 C. The reaction mixture was warmed to RT, then was stirred for 2 h. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 (100 ml), then was extracted with water, then brine. The combined organics were dried with MgSO4, filtered, concentrated in vacuo by rotary evaporation, then was chromatographed (silica gel, 4% EtOAc/hexanes) to give the title compound (8.9 g, 65% yield): Liquid Chromatgraphy/Electrospray mass spec: M+H+=274.2

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with water
  2. dry with materialThe combined organics were dried with MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo by rotary evaporation
  5. customwas chromatographed (silica gel, 4% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3470cd821f694def8a3bc8cca5535f0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07563784B2

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