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Sodium Bicarbonate → 2,2-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)-5-{4-(methylsulfonyl)phenyl}-3(2H)-furanone

HRID 2298268
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2298268
Br[C:2]1[C:3](=[O:19])[C:4]([CH3:18])([CH3:17])[O:5][C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[F:25][C:26]1[CH:27]=[C:28](B(O)O)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:17][C:4]1([CH3:18])[C:3](=[O:19])[C:2]([C:30]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([F:25])[CH:31]=2)=[C:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=2)[O:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27339863-Fluorophenylboronic acidHCID 183857274-Bromo-2,2-dimethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2h)-furanone

Produkt 1

HCID 99507622,2-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)-5-{4-(methylsulfonyl)phenyl}-3(2H)-furanoneAusbeute 67,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-bromo-2,2-dimethyl-5-{4-(methylsulfonyl)phenyl}-3(2H)-furanone (170 mg) in 30 ml toluene and 10 ml ethanol, were added 25 mg of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 10 ml of saturated aqueous sodium bicarbonate, and 100 mg of 3-fluorobenzeneboronic acid. The reaction solution was stirred at 90° C. for 12 hours. Then the solvent was removed under reduced pressure. The resulting residue was extracted with water and dichloromethane. The organic layer was concentrated in vacuo and the resulting residue was separated by column chromatography (hexane/ethylacetate) to yield 120 mg of 2,2-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)-5-{4-(methylsulfonyl)phenyl}-3(2H)-furanone as a solid. mp: 178-179° C. NMR: δ1.58 (s, 6H), 3.08 (s, 3H), 7.05 (m, 3H), 7.33 (m, 1H), 7.83 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.95 (d, J=8.4 Hz, 2H). IR (cm−1): 3020, 1697, 1620, 1403, 1318, 1149, 958, 768. MS (FAB): 361 (m+1).

Aufarbeitung

  1. customThen the solvent was removed under reduced pressure
  2. extractionThe resulting residue was extracted with water and dichloromethane
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo
  4. customthe resulting residue was separated by column chromatography (hexane/ethylacetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e85534ac5524642ace9f59c4c2ae47d
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06492416B1

Notizen zur Reaktion

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