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2-Bromo-1-(4-chloropyridin-3-yl)ethan-1-one → Methyl 4-[4-(4-chloro(3-pyridyl))(1,3-thiazol-2-yl)]-5-methylthiothiophene-2-carboxylate

HRID 2298588
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2298588
[NH2:1][C:2](=[S:13])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]([O:11][CH3:12])=[S:10])[S:6][C:7]=1[CH3:8].Br[CH2:15][C:16]([C:18]1[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=1[Cl:24])=O>>[Cl:24][C:23]1[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][C:18]=1[C:16]1[N:1]=[C:2]([C:3]2[CH:4]=[C:5]([C:9]([O:11][CH3:12])=[S:10])[S:6][C:7]=2[CH3:8])[S:13][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 185374562-Bromo-1-(4-chloropyridin-3-yl)ethan-1-oneHCID 86583815Methyl 4-(aminothioxomethyl)-5-methylthiothiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 86758180Methyl 4-[4-(4-chloro(3-pyridyl))(1,3-thiazol-2-yl)]-5-methylthiothiophene-2-carboxylateAusbeute 80,4 %

Versuchsvorschrift

240 mg (0.970 mmol) of methyl 4-(aminothioxomethyl)-5-methylthiothiophene-2-carboxylate (Maybridge Chemical Co. LTD., Cornwall, U.K.) was reacted with 2-bromo-1-(4-chloro(3-pyridyl))ethan-1-one (1.06 mmol; 250 mg) in a manner similar to Example 22, step (a) to afford 286 mg (77% yield) of methyl 4-[4-(4-chloro(3-pyridyl))(1,3-thiazol-2-yl)]-5-methylthiothiophene-2-carboxylate.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97cbb5f4a93248af9ea1d82fda7e12ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06492403B1

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