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Sodium hydride → 8-Methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine

HRID 2298774
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2298774
[H-].[Na+].Br[CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:15]2[C:10](=[N:11][C:12]([O:16][CH3:17])=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9][C:8]1=[O:18]>CN(C)C=O>[CH3:17][O:16][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]2[N:7]3[C:8]([O:18][CH2:4][CH2:5][CH2:6]3)=[CH:9][C:10]=2[N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24758Sodium hydrideHCID 112661091-(3-Bromopropyl)-5-methoxy-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 114014538-Methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Under an inert atmosphere, 160 mg (4 mmol) of sodium hydride (60% in oil) are added slowly at 0° C. to a solution of 380 mg (1.34 mmol) of the compound obtained in Step E in 10 ml of N,N-dimethylformamide. The reaction mixture is stirred at 0° C. for 30 minutes before being hydrolysed with ice and then extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed several times with water, dried over magnesium sulphate, concentrated and purified by flash chromatography over silica gel (eluant: ethyl acetate/petroleum ether, 95:5) to yield the title compound in the form of a brown solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic phase is washed several times with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by flash chromatography over silica gel (eluant: ethyl acetate/petroleum ether, 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d19eb1d7280245929710d3710968b380
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495543B1

Notizen zur Reaktion

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