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Ethyl 4-isocyanatobenzoate → 1-Methylsufonyl-n-(4-ethoxycarbonylphenyl)spiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxamide

HRID 2298959
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2298959
[CH3:1][S:2]([N:5]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:7]2([CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)[CH2:6]1)(=[O:4])=[O:3].[N:19]([C:22]1[CH:32]=[CH:31][C:25]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1)=[C:20]=[O:21]>ClCCl>[CH3:1][S:2]([N:5]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:7]2([CH2:8][CH2:9][N:10]([C:20]([NH:19][C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[CH:31][CH:32]=3)=[O:21])[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:6]1)(=[O:3])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 589805Ethyl 4-isocyanatobenzoateHCID 111400731-(Methylsulfonyl)spiro[indoline-3,4'-piperidine]

Produkt 1

HCID 180048821-Methylsufonyl-n-(4-ethoxycarbonylphenyl)spiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxamideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-methylsulfonyl-spiro[indoline-3,4′-piperidine] (2.66 g, 10 mmol) in dichloromethane (50 mL), was added ethyl 4-isocyanatobenzoate (1.91 g, 10 mmol) at room temperature. The resulting solution was stirred for four hours during which time precipitation occurred. The mixture was evaporated to remove dichloromethane, and then was suspended in methanol (20 mL), filtration followed by washing with cold methanol gave 1500 as a white solid (4.56 g, 100%)

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated
  2. customto remove dichloromethane
  3. filtrationfiltration
  4. washby washing with cold methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fecc41214e241e5bf5dc820e916b2b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495559B2

Notizen zur Reaktion

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