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Hydrochloric Acid → HCID 57114887, Verbindung

HRID 2299679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2299679
[F:1][CH2:2][O:3][C:4]1[CH:33]=[CH:32][C:7]2[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:13](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:14][C@H:15]([OH:24])[CH2:16][O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:12][C:6]=2[CH:5]=1.Cl.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(OCC)(=O)C>[F:1][CH2:2][O:3][C:4]1[CH:33]=[CH:32][C:7]2[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:13][CH2:14][C@H:15]([OH:24])[CH2:16][O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:12][C:6]=2[CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium Bicarbonate2×HCID 56978727HCID 56978727, Verbindung

Produkt 1

HCID 57114887HCID 57114887, VerbindungAusbeute 71,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3-fluoromethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yl)-N-[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-tert-butoxycarbonylamine (41 mg) in ethyl acetate (2 ml) was added 4N hydrogen chloride in ethyl acetate (0.45 ml) at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 5.5 hours. The mixture was poured into a mixture of saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and ethyl acetate, followed by being made basic with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate. After separation, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated in vacuo. The residue was purified by preparative thin layer chromatography (silica gel, chloroform:methanol=10:1) to give (2S)-1-(3-fluoromethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yl)amino-3-phenoxy-2-propanol (23 mg).

Aufarbeitung

  1. customAfter separation
  2. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified by preparative thin layer chromatography (silica gel, chloroform:methanol=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fed51ccd61d47e2bafef8784448bcb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495546B1

Notizen zur Reaktion

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