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Hydrochloric Acid → Z-8-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoic acid

HRID 2299824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2299824
[OH-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[O:8][C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[N:6][C:5]=1[CH2:15][O:16][C:17]1[CH:43]=[CH:42][C:20]([CH2:21][O:22]/[N:23]=[C:24](/[C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)\[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33]CC)=[O:32])=[CH:19][CH:18]=1.CO.Cl>O1CCCC1>[CH3:3][C:4]1[O:8][C:7]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[N:6][C:5]=1[CH2:15][O:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH2:21][O:22]/[N:23]=[C:24](/[C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)\[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])=[CH:42][CH:43]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11092886ethyl Z-8-[4-(5-methyl-2-phenyl4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoate

Produkt 1

HCID 9958518Z-8-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoic acidAusbeute 92,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1N aqueous saturated solution of sodium hydroxide (5 ml) was added to a solution of ethyl E-8-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoate (660 mg) in tetrahydrofuran (10 ml)-methanol (5 ml) and stirred at room temperature for 1 hour. 1N hydrochloric acid (5.5 ml) was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain E-8-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoic acid (580 mg, yield 92%) as colorless crystals. m.p. 116-117° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a910ed077c448598ce1ea8dfca598a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495581B1

Notizen zur Reaktion

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