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Hydrochloric Acid → (7E)-7-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-7-phenylheptanoic acid

HRID 2299856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2299856
[OH-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[O:8][C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[N:6][C:5]=1[CH2:15][O:16][C:17]1[CH:42]=[CH:41][C:20]([CH2:21][O:22]/[N:23]=[C:24](/[C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)\[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32]CC)=[O:31])=[CH:19][CH:18]=1.CO.Cl>O1CCCC1>[CH3:3][C:4]1[O:8][C:7]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[N:6][C:5]=1[CH2:15][O:16][C:17]1[CH:42]=[CH:41][C:20]([CH2:21][O:22]/[N:23]=[C:24](/[C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)\[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31])=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11082103ethyl (7E)-7-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-7-phenylheptanoate

Produkt 1

HCID 11060312(7E)-7-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-7-phenylheptanoic acidAusbeute 82,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1N aqueous saturated solution of sodium hydroxide (5 ml) was added to a solution of ethyl E-7-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-7-phenylheptanoate (730 mg) in tetrahydrofuran (10 ml)-methanol (5 ml) and stirred at room temperature for 1 hour. 1N hydrochloric acid (5.5 ml) was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain E-7-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-7-phenylheptanoic acid (569 mg, yield 82%) as colorless crystals. m.p. 84-85° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-daa21842eae24049981466d5d8dd35fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495581B1

Notizen zur Reaktion

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