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Trifluoroacetic acid → (S)-2-Amino-1-{4-[(4-benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amino]-piperidin-1-yl}-4-methyl-pentan-1-one

HRID 2299892
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2299892
C(OC(=O)[NH:7][C@H:8]([C:13]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([N:21]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH2:34][C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:22][CH:23]=[C:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH2:17][CH2:16]1)=[O:14])[CH2:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:7][C@@H:8]([CH2:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[C:13]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([N:21]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:30]([O:33][CH2:34][C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)=[CH:31][CH:32]=2)[CH2:22][CH:23]=[C:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH2:17][CH2:16]1)=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 10840671(S)-(1-{4-[(4-Benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amino]-piperidine-1-carbonyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 10004622(S)-2-Amino-1-{4-[(4-benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amino]-piperidin-1-yl}-4-methyl-pentan-1-oneAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-(1-{4-[(4-Benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amino]-piperidine-1-carbonyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester (1.07 g, 1.90 mmol) was dissolved in CH2Cl2 (4.5 mL) and treated with TFA (4.5 mL). The reaction was stirred for 25 minutes, then concentrated in vacuo. The residue was dissolved in EtOAc (175 mL) and solution was washed twice with saturated bicarbonate solution and brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo to give 0.87 g (99%) of the desired product as a pale oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc (175 mL)
  3. washsolution was washed twice with saturated bicarbonate solution and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8ccfc9d2c5a42b89598cfadeb3582c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495715B2

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