StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 3-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-[1-[3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1H-indazol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione

HRID 22999
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 22999
N1C=CC=CC=1.[CH3:7][S:8]([O:11]S(C)(=O)=O)(=[O:10])=[O:9].[Cl:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[N:22]([CH3:26])[CH:21]=[C:20]2[C:27]1[C:28](=[O:46])[NH:29][C:30](=[O:45])[C:31]=1[C:32]1[C:40]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[N:34]([CH2:41][CH2:42][CH2:43]O)[N:33]=1.Cl>C1COCC1>[Cl:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[N:22]([CH3:26])[CH:21]=[C:20]2[C:27]1[C:28](=[O:46])[NH:29][C:30](=[O:45])[C:31]=1[C:32]1[C:40]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[N:34]([CH2:41][CH2:42][CH2:43][O:11][S:8]([CH3:7])(=[O:10])=[O:9])[N:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1049PyridineHCID 81560Methanesulfonic anhydrideHCID 102249093-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-[1-(3-hydroxypropyl)-1H-indazol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione

Produkt 1

HCID 225919323-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-[1-[3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1H-indazol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Pyridine (0.37 g, 4.62 mmol) and methanesulfonic anhydride (0.54 g, 3.08 mmol) were added to Compound 74 (0.67 g, 1.54 mmol) in THF (10 mL). The mixture was heated at 50° C. for 2 h, then cooled to rt. Another portion of THF (5 mL) was added, Followed by 1N HCl (5 mL). The mixture was stirred for another 15 min, then extracted with EtOAc, several times. The combined EtOAc layers were washed once with 1N HCl (10 mL), water (2×20 mL) and saturated NaCl (20 mL), then dried (Na2SO4) and evaporated in vacuo to obtain 3-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-[1-[3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1H-indazol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione as Compound 26a (0.73 g, 92%) as a reddish solid. ES-MS m/z 513 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. extractionextracted with EtOAc, several times
  3. washThe combined EtOAc layers were washed once with 1N HCl (10 mL), water (2×20 mL) and saturated NaCl (20 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-560ee865923648af9f817541c30ea563
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06849643B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion